Зато в «зимней» войне с Финляндией задействовали большую часть самолетов этого типа, имевшихся в европейской части страны. Для советских ВВС начало боевых действий явно не являлось неожиданным. Заранее подготовили технику, присмотрели полевые аэродромы. 14 ноября 1939 г. по директиве наркомата обороны на площадки в Ленинградском военном округе перелетели три полка из АОН-1 — 21-й, 53-й и 6-й (всего в общей сложности 155 ДБ-3). Они разместились соответственно в Едрово, Крестцах и Кречевицах. С 27 октября началась подготовка аэродромов на территории Эстонии, Латвии и Литвы.

Но к началу боевых действий обжиться на новых местах части дальнебомбардировочной авиации еще не успели. Собственно, и без них перевес в авиации был огромен. В ноябре 1939 г. на Северо-западном фронте сосредоточили одних только бомбардировщиков 444, в то время как все ВВС Финляндии состояли из 145 самолетов.

В первый же день войны, 30 ноября, ДБ-3 среди прочих бомбардировщиков появились в небе Финляндии. Это были самолеты авиации Балтийского флота. Она обладала полностью укомплектованным и хорошо подготовленным 1-м минно-торпедным полком (мтап). ДБ-3 этого полка нанесли удары по островам Сейскар и Лавансаари, порту в Хельсинки, батареям на полуострове Ханко и острове Русский. В этот же день понесли первые потери. Два бомбардировщика сбила зенитная артиллерия в районе Хельсинки, один разбился при посадке в Копорье, еще один на взлете в Клопицах врезался в склад боеприпасов.

Маленькая армия Финляндии упорно сражалась, и из тыловых округов поспешили подкрепления, включавшие и полки дальних бомбардировщиков. К 20 декабря планировалось перебросить на Северо-западный фронт 220 ДБ-3, сосредоточив их в основном в полосе 7-й армии на наиболее важном участке вблизи Ленинграда. Реально к этому сроку прибыли 180 машин, в том числе в ВВС 7-й армии вошли 163.

Уже упомянутые 21-й и 53-й дбап объединялись в 27-ю авиабригаду. Первые боевые вылеты ее самолеты совершили 21 декабря. 6-й дбап сбросил первые бомбы на Финляндию незадолго до этого — 19 декабря. Вскоре его тоже включили в 27-ю бригаду. Из Прибалтики начал действовать 7-й дбап (51 самолет), входивший в Отдельную группу комбрига Г.П. Кравченко. Она размещалась на базах, предоставленных Советскому Союзу в Латвии и Эстонии по договорам с этими государствами. В полосе 9-й армии работала небольшая авиагруппа комбрига Спирина, в которую входила эскадрилья из 12 ДБ-3, выделенная из 80-го смешанного полка (сап). В составе ВВС 14-й армии под Мурманском 15 машинами этого типа обладал 5-й сап.

После расформирования армий особого назначения в январе 1940 г. эта структура претерпела некоторые преобразования. 53-й дбап перевели в Отдельную авиагруппу и разместили на аэродроме Куусино в Эстонии. Все ДБ-3, имевшиеся в ВВС 7-й армии, сосредоточили в 27-й бригаде, разросшейся до четырех полков (к моменту заключения перемирия она имела 163 машины). Особняком стоял 85-й полк, вооруженный как ДБ-3, так и СБ и являвшийся экспериментальной частью, предназначенной для «обкатки» на фронте различных технических и тактических новинок. В таком виде дальнебомбардировочная авиация Северо-западного фронта просуществовала до конца боевых действий.

Все эти полки располагали самолетами с моторами М-87, за исключением 21-го, где имелись 15 машин с М-86. Дальний бомбардировщик Ильюшина был уже достаточно хорошо освоен летным и наземным составом.

Как уже говорилось, самолеты 6-го дбап нанесли первый удар по финской территории 19декабря, 21-й присоединился к нему двумя днями позже. Полки практически сразу же начали нести потери. 19 декабря не вернулся с задания экипаж капитана М.А. Жердева.

21 декабря лишились сразу четырех ДБ-3. Раненый капитан М.А. Брусницын на поврежденной машине совершил вынужденную посадку у погранстолба № 237. Экипаж капитана А.С. Светелкина пропал без вести. Два самолета из 53-го полка столкнулись над целью, железнодорожной станцией Сяйниэ. Пилот Кузьмин ударил впереди идущую машину и отбил стабилизатор. Кузьмин дотянул до базы, а экипаж другого ДБ-3 погиб, за исключением летчика майора Дрянина, успевшего выпрыгнуть с парашютом. На бомбардировщике из 21-го дбап отказал один мотор. При вынужденной посадке в Пушкино пилот Мотов врезался в проволочный забор. Штурман Вариницын сломал руку.

Тем не менее налеты продолжались с нарастающей интенсивностью. Когда позволяла погода. Дальние бомбардировщики летали на задания ежедневно, поражая различные цели в глубине обороны противника — аэродромы, железнодорожные узлы, заводы и склады.

Подготовка самолетов к боевому вылету на Северо-западном фронте