Положение города в тот период было катастрофическим. Немецкие войска, развивая наступление, обходили Ленинград с юга и, сминая фланги Лужской оборонительной полосы, стремились выйти к Ладожскому озеру, завершив тем самым окружение бывшей русской столицы. 19 августа воздушная разведка донесла о продвижении крупной немецкой моторизованной колонны на пути из Волосово к Красному Селу. Направленный Сталиным для спасения положения под Ленинградом маршал Ворошилов, узнав об этом, лично приказал командующему ВВС Северного фронта Александру Новикову выслать самолеты для уничтожения колонны.

Для нанесения удара вылетела восьмерка И-153 из состава 7-го ИАП под командованием старшего лейтенанта Николая Свитенко. Атака по колонне в целом оказалась успешной, она была остановлена и изрядно потрепана, однако во время второго захода машину Свитенко подбили огнем с земли. Николай посадил свою подбитую «Чайку» в стороне, на изрытую воронками разрывов полевую площадку у деревни Клопицы. Немцы находились рядом и открыли по приземлившемуся самолету минометный огонь. В этих условиях, ведомый командира, летчик Алибек Слонов, посадил среди воронок и вздымающихся разрывов свой полутороплан. После того, как Свитенко вскочил на крыло, уцепился за расчалки и стойку крыла, машина пошла на взлет. Удача была на этот раз на стороне отважных пилотов, спустя десять минут они смогли обнять друг друга, приземлившись на аэродроме морской авиации недалеко от Стрельны.

Нужно отметить, что под Ленинградом применение истребителей И-153 было достаточно продолжительным и результативным. Лишь в 1943 году, когда немцы начали активно применять в этом районе самолеты ФВ-190, командование признало, что «Чайки» следует перевести для выполнения второстепенных задач (разведка, сопровождение и контрбатарейная борьба), а от функций истребителей освободить. К ленинградским историям можно отнести случай ночного тарана, совершенный летчиком 26-го ИАП Алексеем Севастьяновым. 26-й ИАП, начавший войну еще под Брестом, к осени вошел в состав 7-го истребительного авиакорпуса ПВО, охраняющего Ленинград и был выделен специально для ночных полетов. На вооружении этого полка имелись истребители И-153, И-16,Як-1 и МиГ-3.

В ночь на 5 ноября летчик 26-го ИАП Алексей Севастьянов вылетел для патрулирования над городом на истребителе И-153 «Чайка». Город в то время уже более месяца находился в блокаде. Фронт располагался настолько близко, что немецкие самолеты за считанные минуты долетали до центральных кварталов. Обнаруженный Севастьяновым бомбардировщик Хе-111 шел над Невой в сторону Смольного. Предпринятые пилотом «Чайки» атаки оказались безуспешными, боекомплект скоро закончился, ночная охота явно не складывалась. Не давая вражескому самолету уйти, Севастьянов таранил «Хейнкель», сам выбросился с парашютом. Обломки машин упали в Таврический сад.

Таран этот характерен тем, что немногим ранее, в небе под Москвой, летчик Виктор Талалихин таранил своим И-16 бомбардировщик Хе-111. Героем ленинградского ночного тарана стал пилот истребителя И-153.

Летом 1942 года немецкая боевая авиация предприняла ряд массированных налетов на Кронштадтскую Военно-морскую базу. Воздушную оборону Кронштадта вел 71-й ИАП, имеющий в тот период около 20 истребителей И-153 и И-16. В период с 28 мая по 14 июля немецкая авиация потеряла в этом районе 24 самолета - 71-й ИАП потерь не имел. Комиссар полка И. И. Сербии за этот период лично сбил на И-153 3 Хе-111 и один Хе-111 в паре.

В ночь на 3 июня 1942 года Сербии находился в зоне ожидания на высоте 1000 метров. Обнаружив «Хейнкель», пилот атаковал его реактивными снарядами РС-82, после чего немец упал в районе горы Пухтола и взорвался. Возвращаясь в свою зону в районе острова Котлин, Сербии обнаружил освещенный прожекторами второй Хе-111, атаковал его с короткой дистанции, после чего вражеский бомбардировщик упал в воду на глазах у всего гарнизона Кронштадта.

И-153 ВВС Балтийского флота на острове Лавенсари. 1942 г.