Во второй чеченской войне было так же существенно увеличено применение средств ПВО противником, Боевики имели на вооружении зенитные установки ЗУ-23 на шасси «КАМАЗов», пулеметные установки ДШК, а также ПЗРК «Стрела» и «Игла» (около ста единиц). По словам министра обороны боевики располагали 70 комплектами ПЗРК «Stinger».

К сожалению, ПВО боевиков наносила потери нашей авиации, так, 3 октября 1999 г. при разведке в районе Грозного от огневого противодействия с земли был поражен самолет Су-25 (судьба летчика неизвестна, самолет не найден), а 13 декабря 1999 г., при выходе из атаки, был подбит ПЗРК противника еще один штурмовик, летчик успел катапультироваться (его подобрал вертолет Ми-8 поисково-спасательной службы на территории занятой бандитами через 2 дня).

Здесь необходимо рассказать о действии поисково-спасательных групп.

На всех направлениях в немедленной готовности к вылету дежурили вертолеты ПСС с подвижно-десантными группами на борту. В свою очередь для прикрытия вертолетов на аэродроме дежурили штурмовики Су-25. В аварийной ситуации группа вертолетов и штурмовики готовы были быстро отыскать и спасти попавших в беду летчиков. Вся технология спасения и поддержки службы ПСС были отработаны еще в Афганистане.

После взятия Грозного боевые действия продвинулись вглубь территории Чечни и самые крупные боевые столкновения ждали Федеральные войска в городах Аргун, Гудермес и селах Бамут, Урус-Мартан, Шали. В этом случае так же применялась авиация, но основные столкновения ожидали наши подразделения в горных районах Чечни. Боевики к этому времени ушли в горы в районы Аргунского и Веденского ущелий, боевые действия усложнились, поскольку бандиты разместились на своих горных базах, расположенных в естественных скальных укрытиях - пещерах, и «выкурить» их оттуда было неизмеримо сложнее. И вновь основная работа по уничтожению оставшихся бандитов пала на авиацию и артиллерию. Именно в это время отмечается интенсивное применение штурмовиков.

Для борьбы с боевиками в горных условиях были применены объемно-детонирующие бомбы. Например, 9 февраля 2000 г. после блокирования Федеральными войсками в Аргунском ущелье более трех тысяч боевиков фронтовыми бомбардировщиками Су-24 и штурмовиками Су-25, впервые за время операции в Чечне были сброшены на территорию республики объемно-детонирующие авиационные бомбы весом в 500 и 1500 кг. Об этом, Российскому информационному агентству «Новости», сообщил представитель штаба Объединенной группировки войск.

22 января 2000 г. ПЗРК «Stinger» был поражен еще один штурмовик Су-25, но летчик сумел выполнить посадку на внебазовый аэродром, и был подобран вертолетами службы ПСС.

К лету 2000 г., крупномасштабные боевые действия в Чечне прекратились, и федеральная группировка перешла к постепенному уничтожению разрозненных банд террористов по всей территории республики. Так, 28.06.2000 была уничтожена крупная база боевиков. Федеральные силы обнаружили базу боевиков в пяти километрах от населенного пункта Шатой. База была «законсервирована» и предназначалась для размещения 50-60 человек.

Еще один склад был ликвидирован в Старопромысловском районе Грозного на территории, ранее принадлежащей ДОСААФ.

11 июля 2000 г. авиация федеральных сил нанесла серию ракетно-бомбовых ударов по позициям боевиков на юге и юго-востоке Чечни. По сведениям «Интерфакса», полученным в штабе Объединенной группировки войск на Северном Кавказе, ударам с воздуха подверглись места скопления и укрепрайоны бандформирований в районе Аргунского и Веденского ущелий.

Штурмовики Су-25 за эти сутки совершили 28 боевых вылетов. Было уничтожено 14 баз и опорных пунктов, шесть огневых точек и два грузовых автомобиля боевиков. Нанесены удары по трем группам бандитов, в том числе по отряду экстремистов в районе чеченского участка российско-грузинской границы и двум горным базам.

С 25 по 26 августа 2000 г. авиация федеральной группировки войск бомбила караван боевиков пытавшихся выйти через Ингушетию в Грузию.

К концу 2000 г. количество боевых вылетов уменьшилось, и штурмовики в основном используются по вызовам сухопутных войск или для разведки местности.

На стоянке самолёты Су-25УБ