Войдя на минное поле, в 19.00 корабли флотилии выстроились в кильватерную колонну - "Friedrich Eckoldt", "Richard Beitzen", "Erich Koellner", "Theodor Riedel", "Max Schultz" и "Leberecht Maas". Эсминцы шли на скорости 26 узлов, с интервалом 200 метров курсом 300 градусов. Все вахтенные находились на своих постах, кутаясь от пронизывающего холода в регланы. Погода была хорошей, если, конечно, не считать низкой температуры воздуха. Дул легкий юго-западный ветер, стоял низкий морской туман, но немецких моряков беспокоила полная луна прямо за кормой, делавшая эсминцы весьма заметными.

Поход проходил вполне благополучно, но в 19.13 сигнальщики на "Friedrich Eckoldt" заметили по борту двухмоторный самолет, пролетевший на высоте 60 метров вдоль строя кораблей, как бы осторожно определяя их. Кильватерный след был ясно виден в лунном свете, и командующий флотилией фрегаттен-капитан Бергер, не зная о намерениях самолета, приказал уменьшить скорость до 17 узлов, надеясь до минимума скрыть кильватерные следы кораблей. В 19.21 самолет появился снова и на эсминцах была объявлена воздушная тревога. Как только самолет начал новый пролет, эсминцы "Richard Beitzen" и "Erich Koellner" открыли огонь из 20-мм автоматов. Самолет ответил и вскоре отвернул от соединения. Первый лейтенант с эсминца "Leberecht Maas" идентифицировал его как немецкий, а на "Erich Koellner" - как вражеский. Но, к сожалению для немцев, открытие эсминцами огня убедило самолет, что корабли не немецкие. Через 20 минут, в 19.43, самолет был обнаружен снова - с "Leberecht Maas" сообщили, что он заходит ему с кормы, со стороны луны. Минуту спустя на эсминце поняли, что они атакованы, самолет сбросил на них две бомбы. "Leberecht Maas" открыл ответный огонь, но не попал. Между тем, отбомбился вполне прилично - одна бомба разорвалась между мостиком и носовой дымовой трубой эсминца. Ему пришлось дать задний ход и развернуться вправо, сигналя о помощи. К "Leberecht Maas" подошел "Friedrich Eckoldt", но с него не смогли рассмотреть видимых повреждений. Тем временем остальные корабли тоже стали поворачивать назад, но флагман приказал им отойти, а сам, оставаясь в 500 метрах от "Leberecht Maas", начал готовиться к буксировке. Вдруг зенитные автоматы на аварийном эсминце снова открыли огонь. Он был повторно атакован и две бомбы попали в его кормовую и среднюю часть. После вспышки взрыва в воздух поднялся столб огня и дыма - корабль получил смертельный удар. Одна из бомб попала около второй дымовой трубы и, когда дым рассеялся, в лунном свете стали видны нос и корма переломившегося эсминца, торчащие из воды. Затонувшая средняя часть корабля покоилась на неглубоком грунте отмели.

В 19.58 флагман приказал всем кораблям спустить шлюпки для спасения людей. "Erich Koellner" приблизился к обломкам, где в ледяной, покрытой нефтью воде люди боролись со смертью, и стал сбрасывать спасательные пояса и плотики. Его моторный катер был спущен и подошел к отводу правого винта, чтобы помочь уцелевшим. Эсминцы "Richard Beitzen" и "Friedrich Eckoldt" тоже спустили шлюпки, в то время как на "Max Schultz" и "Theodor Riedel" было приказано обеспечить противолодочную оборону, осторожно курсируя вокруг места катастрофы в поисках подводных лодок. В 20.02 на борту эсминца Theodor Riedel" услышали новый взрыв на северо-западе, в направлении которого 8 тысяче метров от него находился "Мах Schultz". Как только "Theodor Riedel" повернул ему на помощь, акустик доложил: "Подводная лодка, сила шума 5 децибел, пеленг 200 градусов, правый борт". Почти одновременно прислуга орудия N-1 сообщила о замеченных следах торпед. В 20.08 с корабля сбросили серию из четырех глубинных бомб, одна из которых не взорвалась, но сам "Theodor Riedel" имел в это время только малый ход, поэтому трех оставшихся бомб ему хватило для получения серьезных повреждений - гирокомпас, рулевая машина и все управление рулем были выведены из строя. Командир корабля корветтен-капитан Бемиг приказал прекратить бомбометание и надеть спасательные пояса из-за присутствия подводной лодки и потери маневренности у эсминца. До починки рулевой машины использовалось ручное управление рулем.

Донесения о подводных лодках, взрывы глубинных бомб, таинственный самолет и непонимание обстановки - все вместе вызвало панику на других кораблях. Везде мерещились подводные лодки и следы торпед. "Erich Koellner" из-за сброшенных с 'Theodor Riedel" глубинных бомб приказал своим шлюпкам вернуться. Его командир, ошибочно полагая, что шлюпку уже подняли, приказал дать ход и эсминец налетел на нее, топя несчастных, которые в ней находились.

"Erich Koellner" покружил вокруг и вернулся к обломкам, чтобы убедиться в отсутствии на них людей. Всех ли спасли? Если да, то кто? "Maas" ли это вообще? Как только нос эсминца 'Erich Koellner" вошел в плавающие обломки, на мостик передали: "Приближается торпеда, подводная лодка слева" Снова началась паника. Было 20.30, когда командир корабля фрегаттен-капитан Шульц-Хинрихс, полагая, что сам видел следы двух торпед, приказал дать полный ход и повернуть влево, оставив беспомощных людей за кормой. Он уже собирался нанести по лодке таранный удар, как вдруг на мостике поняли, что перед ними находится торчащая из воды, как призрачная фигура, носовая оконечность эсминца "Leberecht Maas". Теперь стало ясно, что потоплены два эсминца, о чем тотчас же донесли флагману флотилии.

В 20.30 начальник эсминцев донес в штаб морского командования "West" о потере эсминца "Leberecht Maas", а в 21.02 дополнил сообщение: "... также недосчитались эсминца "Schultz", вероятно, подводная лодка".

Штаб командования "West" предоставило начальнику эсминцев право прекратить операцию. После этого уцелевшим кораблям было приказано лечь на курс 120 градусов и возвращаться в Вильгельмсхафен на скорости 17 узлов. Уже в 20.09 оставшиеся четыре корабля начали отходить на юго-восток.

Что же произошло? Соединение эсминцев шло со скоростью 17 узлов курсом 300 градусов, когда "Leberecht Maas" около 19.40 сообщил об обнаружении следящего за ним самолета. В 19.56 корабль получил несколько бомбовых попаданий и после взрыва затонул. Через несколько минут после гибели корабля, около 20.05 был потоплен и "Max Schultz". Когда подсчитали спасенных, оказалось, что все они с "Leberecht Maas", и их всего 60 человек из экипажа в 330 человек (24 на борту "Erich Koellner", 19 на "Friedrich Eckoldt" и 17 на "Richard Beitzen"). Из 308 человек экипажа "Max Schultz" не спасли никого. "Этот корабль унес на дно моря весь свой экипаж. Холодная вода и отсутствие координации в проведении спасательных работ, что явилось следствием паники из-за атак подводных лодок, стали причиной такого большого числа жертв".