«Адмирал Дьюи в Манильском сражении». Адмирал изображен на мостике крейсера «Олимпия». (HNC. Репродукция с картины из частной коллекции С. J. Dutreaux)	«Олимпия» открывает огонь». (HNC. Репродукция с картины Robert Hopkins)

В 4-45 с «Дон Хуан де Аустриа» увидели американскую эскадру. В 5-05 на фалах «Олимпии» появился сигнал: "Приготовиться к генеральному сражению" ("Prepare for general action"). Примерно в это же время с манильских батарей прозвучали первые выстрелы, на которые ответили "Конкорд» и «Релей», да и то быстро замолчали, экономя снаряды. Американцы, развернувшись у Манилы, направились на юг к Кавите, где виднелся в строю неправильной линии испанский флот. Двадцать шесть боевых флагов взвились над американской эскадрой, и почти в тот же момент боевые флаги появились на испанских кораблях. Как только Дьюи приблизился в 5-06, недалеко от Кавите, примерно в четырех милях к юго-юго-востоку от его эскадры были взорваны две мины выставленного там заграждения. Так и не поняв истинную причину происшедшего, Дьюи прокомментировал: "Похоже, испанцы уже перепугались" ("Evidently the Spaniards are already rattled").

Так или иначе, но взрывы мин вывели испанцев из состояния некоторого замешательства, и в 5-15 к канонаде подключились батареи Кавите, а в 5-20 - орудия испанских кораблей. Весь огонь был сосредоточен на головной «Олимпии», которая из-за своей более высокой скорости оторвалась от эскадры почти на двести метров, и шедшему за ней «Бостону». Но все равно расстояние было слишком большим, так что все снаряды давали недолеты почти в 1000 м. В этот момент битвы у испанцев стреляло все, что только могло стрелять, даже старые 64-фунтовые орудия форта Сан Филиппе, хотя, если они и оказывали какое-то воздействие, то оно было скорее негативным, так как близкими разрывами своих снарядов они мешали прицеливанию более дальнобойных пушек.

В 5-41, когда американские корабли приблизились примерно на 25 кабельтовых, «Олимпия» шла со скоростью около восьми узлов, и тогда Дьюи спокойно произнес свой знаменитый приказ, вошедший во все учебники по военно-морской истории: "Гридли, как будете готовы, сможете открывать огонь" ("You may fire when ready, Gridley"). Передняя восьмидюймовка крейсера незамедлительно выстрелила, дав приказ открыть огонь остальным кораблям эскадры. В 5-45 на мачте «Олимпии» взвился новый сигнал: «Ближний бой, скорость шесть узлов» («Close up, speed six knots»). Одновременно флагман совершил поворот. Маневр повторили все идущие в кильватере американские корабли, и эскадра не спеша прошла вдоль фронта испанского флота.

Несколько минут спустя в американцев было зарегистрировано первое попадание. 120-мм испанский бронебойный снаряд поразил «Балтимор», временно выведя из строя одно орудие. Мичман Ирвин, командовавший стрельбой, был контужен и отброшен на палубу, но поскольку серьезных ранений не было, он смог подняться на ноги. Старший помощник командира корабля, привлеченный сюда шумом и недоумением по поводу того, что же случилось с шестидюймовкой, увидел встающего с палубы мичмана и ничего не понявший спросил: «Бог мой, Ирвин, что вы пытаетесь сделать?». Поприветствовав его раненой правой рукой, мичман ответил: «Ничего, сэр, это всего лишь испанский снаряд, попавший нам в борт!». Поскольку испанский снаряд вывел из строя орудие противоположного борта, американский расчет смог тут же продолжить огонь. На орудие был выведен из строя цилиндр и у орудия возникли проблемы с откатом. После сражения прислуга этого орудия работала всю ночь, но только на следующее утро из орудия можно было стрелять более-менее безопасно для своей прислуги.

Примерно в это же время в корпус «Балтимора», примерно в 15 метрах от носа поразил 57-мм снаряд. Несколько мелкокалиберных снарядов попало в «Олимпию», в том числе один в командирскую рубку. Сражение, похоже, началось всерьез, и обе эскадры окутались клубами порохового дыма. Поначалу стрельба американцев была не точна: снаряды ложились слишком далеко от цели, но битва продолжалась, и корабли постепенно пристреливались.

Хотя было еще очень рано, дым и жара на американских кораблях были очень изнурительными для людей. К восходу солнца температура в погребах некоторых кораблей поднялась до 45-50°С.

Дойдя до конца испанского строя, американцы снова развернулись на 180° и повели огонь с противоположного борта. В 6-18 Дьюи отдал очередной приказ: «Не спешить» («Don't turn so quick»), чтобы артиллеристы смогли более тщательно прицеливаться. Идея как будто бы удалась и вскоре на «Рейне Кристине» был замечен пожар. Американские комендоры и командиры плохо знали характеристики испанских кораблей и потому невольно всю мощь огня сосредоточили по самым большим крейсерам «Рейне Кристине» и «Кастилье», которые получили серьезные повреждения. 203-мм снаряд взорвался на полубаке «Рейны Кристины», выведя из строя прислугу четырех мелкокалиберных скорострельных орудий, а образовавшиеся осколки разлетелись от фок-мачты до капитанского мостика, уничтожая все на своем пути, ранив несколько человек, в том числе старшину-рулевого. А вскоре еще один снаряд вызвал пожар в рундуках. В 6-50, по замечанию американцев, корабль начал гореть уже в нескольких местах. Тяжелое положение было и на «Кастилье».